Здравствуйте!
Цитата: Подскажите пожалуйста, если ИП на ОСНО берет машины в аренду у физ лица, каковы его обязанности?
Если у арендодателя нет статуса ИП, то у арендатора возникают обязанности налогового агента, который должен удерживать НДФЛ при выплате дохода в виде арендной платы и перечислять его в бюджет (статья 226 НК), а также отчитываться в ФНС (статья 230 НК).
Цитата: Платит ли он страховку, ТО,
А в договорах что написано?
Цитата: должен ли регистрировать ТС постоянно или временно
Нет.
Цитата: и платить транспортный налог?
Транспортный налог уплачивает арендодатель. Статья 357 НК:
Цитата:Налогоплательщиками налога (далее в настоящей главе - налогоплательщики) признаются лица, на которых в соответствии с законодательством Российской Федерации зарегистрированы транспортные средства, признаваемые объектом налогообложения в соответствии со статьей 358 настоящего Кодекса.
Цитата: Какие нюансы надо знать, чтобы грамотно вести это ИП?
Нюансы чаще всего зависят от конкретной ситуации.